宋介决定在老虎桥监狱，立即处决重犯梁冬哥(孙耀威 饰)和李丙元(马德钟 饰)。处决当时，监狱却突然遭到日本飞机的空袭，被炸成了一片废墟。梁冬哥救出身负重伤的李丙元。李丙元与梁冬哥分开后悄悄潜入日本大使馆，央求他们带自己和妹妹李婉(周庭伊 饰)一起逃出南京，可傲慢的日本人只答应给他妹妹送去一张大使亲自签发的通行证，让她自己逃亡。出狱后的楚香雪(孙菲菲 饰)得知吴兵(张天霖 饰)(张天霖 饰)已不治身亡，伤心欲绝。她回到家里，意外发现了吴兵留给她的一封字条，嘱咐她一定要把一封藏在挂钟里的情报亲手交给一个代号“穿山甲(韩振国 饰)”的人。梁冬哥牵挂楚香雪，冒着被抓捕的危险来到楚家向她解释一切并请求原谅。街道上警笛声响起，楚香雪让梁冬哥带着挂钟包裹，去戏剧社在郊外的废弃仓库等她。梁冬哥信守诺言，抱着包裹苦等楚香雪，却等来了循线索寻来的“穿山甲”。梁冬哥提防“穿山甲”。“穿山甲”无计可施，无奈告辞。楚香雪从警察局出来后直奔郊外仓库，得知“穿山甲”已经来过，又气又急，决定与梁冬哥同去上海找“穿山甲”，只因梁是唯一认得“穿山甲”的人。不料刚出城门就遭遇日军空袭。楚香雪和梁冬哥被逃奔的难民冲散。抱着挂钟包裹的梁冬哥被叫喊声惊醒，救下了差点被鬼子兵非礼的中国女孩。他并不知道这个女孩就是李丙元的亲妹妹李婉。梁冬哥急着去寻找失散的楚香雪，却被对他一见钟情的李婉死死缠住。李婉刁蛮任性，逃亡中的两人不幸引起了路过的日军小分队的注意。李婉用一口流利的日语，谎称自己是皇军的探子，又掏出大使亲自签发的通行证。鬼子难辨真伪，只好将两人押回军营。军营长官池田(美轮浓泰史 饰)少佐认出了梁冬哥，立刻将两人奉为上宾。酒宴上，池田试探梁冬哥身上究竟带着怎样的珍贵情报，梁冬哥答不上来。李婉急中生智，告诉池田，梁冒生命危险带出的机密情报只能面报日军攻城的最高军事长官。晚上，池田特意安排梁冬哥和李婉住在一个帐篷里。李婉劝梁冬哥暂时假扮夫妻。梁追问李婉的身份。埋伏在帐篷外监听的池田带兵闯入，将李婉和梁冬哥抓了起来。池田连夜提审两人，挂钟的秘密也眼看将要暴露。就在这个时候，日军驻地忽然遭到忠义救国军第一支队的突袭，池田被当场击毙。梁冬哥和李婉死里逃生。李婉被送到渡口，邀梁冬哥与她同去。梁冬哥像躲瘟神一样拒绝李婉。李婉站在船上依依惜别梁冬哥。李婉上船，却意外与楚香雪同船。途中，船只遭到日本人的搜查。
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